Bis zu seiner Ernennung zum Vorsitzenden Richter war der promovierte Jurist Mitglied des 1. Senats und seit Juni 2017 dessen stellvertretender Vorsitzender. Begonnen hatte er seine Karriere als Richter 1993 in der sächsischen Sozialgerichtsbarkeit in Dresden und Leipzig, wo er 2000 Richter am Landessozialgericht und im September 2004 zum Vorsitzenden Richter am LSG ernannt wurde. Ab Mai 2006 war er Vizepräsident des Sächsischen LSG. Abordnungen erfolgten an das BSG (1994), das Sächsische LSG (1996/1997) und das Bundesverfassungsgericht (1997 bis 2000).

Estelmann ist Herausgeber und Mitautor an Kommentaren zur Grundsicherung für Arbeitsuchende und Bürgergeld, zur Arbeitsförderung und zur Sozialen Pflegeversicherung.